顾夫人(王华 饰)为顾相如(米学东 饰)(米学东 饰)没拿下标王的事情非常生气，顾相如却一点不失望，反而说楚先生给他省了一笔钱，他还打算和楚先生交朋友。唐正(徐程 饰)参加竞标晚会回来后，马上让属下阿福(雷佳音 饰)调查楚先生的底细，并让阿福告诉老百姓们他对手所做的那些恶心事，阿福告诉唐正他们账户里的钱不多了，干脆把最近很招摇的楚先生随便安个什么罪名，用他的钱。唐正否决了他的想法，要阿福先摸清他的底细再作打算。天龙在观察雷立刚(周大勇 饰)(周大勇 饰)的时候，看到了梅子(王雅捷 饰)，心里百感交集。天龙觉得自己就像“刻舟求剑”里的那个人，他做下了记号，以为可以把梅子找回来，现在看来是多么的幼稚。陶主编也一直想弄清楚楚先生的事情。犯人李三(董志华 饰)的案子开审了，陶主编为了讨好楚先生，亲自带他去了法庭。唐正想尽快给李三判罪，但是法官没有采取他的建议，而是推迟审理。散庭后，陶主编介绍楚先生给唐正认识，唐正很谦虚，说自己不过是个法律的捍卫者。楚先生，即以前的天龙，告诉唐正：如果他有什么需要尽管告诉自己，他当全力以助。楚先生说了很多话恭维唐正，但是最后他说了很多奇奇怪怪的话。唐正因为李三未被宣判，让阿福去查清楚这件事的原委。雷阳(王浩钧 饰)问他爸爸是不是做了对不起他妈妈的事情，雷立刚说他没大没小。雷阳又告诉雷立刚自己喜欢画画，雷立刚却不愿意让他画画，找了关系让他去当少校，自己连材料都准备好了。梅子反对作假，但是雷立刚却不以为意。雷阳不愿意去，梅子也帮着儿子说话，但是雷立刚心意已决，非要雷阳去当少校。雷阳出去玩的时候，遇到了正在钓鱼的楚先生，两个人聊了起来，楚先生告诉他自己是个讨债的，有几个人欠了自己几样东西，他要讨回来。雷立刚经常去妓院找婉若(宋韦杰 饰)，婉若求他把自己从妓院带出去，雷立刚告诉她自己会想办法的，随后让属下去找了老鸨，老鸨要一万大洋才肯放婉若。雷阳告诉了楚先生他现在的困惑，还告诉楚先生自己的父母虽然相敬如宾，但是平静的外表下却似乎隐藏着什么，觉得自己父母不像一家人。楚先生无意看到了雷阳的项链，雷阳取下来给他看，这个项链就是当初天龙带的那条。雷阳觉得楚先生是上海滩的名人，愿意跟他做朋友他感到非常的自豪。雷立刚经常去玩赛狗，并买了一条取名叫常胜将军，打算也做一回庄。雷阳告诉了陶主编自己和楚先生认识，还约了下午一起喝酒，雷阳离开时被人绑架了，陶主编在窗口看到了。
